Джон Кеннеди-младший, чье имя всегда привлекало внимание публики, впервые встретил Кэролин Бессетт на светском мероприятии в Нью-Йорке. Она тогда работала в индустрии моды, представляя известный бренд. Их знакомство не было мгновенной сказкой — общение развивалось постепенно, переходя от случайных встреч к более тесному общению.
Их отношения долгое время оставались вне фокуса жадных до сенсаций журналистов. Пара предпочитала уединение, встречаясь вдали от навязчивых объективов. Прогулки по городским паркам, тихие ужины в небольших ресторанах, совместные поездки — так складывалась их личная история.
Со временем их связь крепла, и в 1996 году они решили связать свои судьбы. Церемония бракосочетания прошла на отдаленном острове в атмосфере строгой конфиденциальности, что было редким явлением для семьи, чья жизнь постоянно находилась на виду. Этот союз объединил мир американской политической династии и индустрии высокой моды, создав один из самых обсуждаемых союзов своего времени.